4.4. Hoe kan een molecule linksdraaiend zijn?

Hoe kan een molecule linksdraaiend zijn? Aminozuren kunnen bestaan uit zowel rechtsdraaiende als linksdraaiende vormen. Dat is te vergelijken met de twee handen van een mens: ze hebben dezelfde componenten – vingers en duimen – maar toch zijn ze verschillend. De duim zit aan de ene hand aan de linkerkant, en aan de andere hand aan de rechterkant. Zij zijn "gespiegeld" ten opzichte van elkaar. Sommige moleculen zijn hiermee te vergelijken.

Laten we ons voorstellen dat we in staat zouden zijn om met het blote oog een aminozuurmolecule te bekijken. Onthoud dat elke aminozuurmolecule gebouwd is volgens hetzelfde eenvoudige plan. De drie atomen van de ruggegraat bevinden zich in de doorgaande lijn van de eiwitketen, wanneer het aminozuur met andere aminozuren is verbonden. In het centrum daarvan bevindt zich het alfakoolstof atoom. Aan één uiteinde daarvan bevindt zich een stikstofatoom, aan het andere uiteinde het andere koolstofatoom. [1] Als we er nu naar kijken vanaf het uiteinde met het koolstofatoom, dan is het mogelijk om te bepalen of het om een links- of rechtsdraaiende molecule gaat (zie Figuur 2).

Let nu eens op het koolstofatoom in het midden van de ruggegraat. Deze lijkt zich in een iets verhoogde positie te bevinden vergeleken met de andere twee atomen van het hoofdonderdeel. Dit alfa-koolstofatoom is asymmetrisch, dat wil zeggen, verschillend aan elke kant. Dit verschil zit niet in het atoom zelf, maar is het gevolg van het feit dat de vier andere componenten die er mee verbonden zijn allemaal verschillend zijn.

Wanneer we dit nu bekijken vanuit ons gezichtspunt aan het "koolstofuiteinde" van het aminozuur [2] (d.w.z. het uiteinde met het lager gelegen koolstofatoom in Figuur 2), dan merken we op dat het centrale (alfa) koolstofatoom twee zijdelingse uitstulpingen heeft die onder een hoek naar links en rechts staan. Aan één kant is deze extensie eenvoudigweg een waterstofatoom. Aan de tegenovergestelde zijde bevindt zich de zijgroep die eerder werd vermeld, de groep die verschillend is voor elk van de twintig aminozuurtypen.

Als die identificerende zijgroep zich aan de linkerkant bevindt, dan is de molecule "linksdraaiend". Als deze daarentegen aan de rechterkant uitsteekt, dan wordt het aminozuur "rechtsdraaiend" genoemd. Deze twee vormen van dezelfde chemische stof bevatten precies dezelfde componenten en worden isomeren of stereo-isomeren van die stof genoemd. Hun zijgroepen zijn juist tegenovergesteld aan elkaar in de ruimte geplaatst. Elke vorm is de antipode van de ander. Zij zijn enantiomorfen of enantiomeren van elkaar.

We kunnen in het voorbijgaan opmerken dat dit verschil op toevallige wijze werd ontdekt. Een Frans natuurkundige genaamd D.F. Arago liet in 1811 een vlak-gepolariseerde lichtbundel door een kwartskristal gaan. Tot zijn verrassing ontdekte hij dat het vlak van het licht werd afgebogen of verdraaid terwijl deze zich door het kristal heen bewoog. Later ontdekte hij dat sommige chemicaliën, opgelost in water, ook deze afbuiging van licht konden veroorzaken. Of het licht naar links of naar rechts werd afgebogen was afhankelijk van de stof die werd gebruikt. Oplossingen die gepolariseerd licht op deze manier verdraaien worden optisch actief genoemd, omdat zij het pad van het licht ombuigen.

Toen Pasteur in 1848 dit vreemde fenomeen onderzocht, ontdekte hij dat de optisch actieve stof die hij aan het bestuderen was bestond uit moleculen die allen in dezelfde richting draaiden. [3] Tot zijn verbazing vond hij dat optisch actieve materialen uit organismen anders waren dan optisch actieve kristallen van inorganische stoffen zoals kwarts. Kristallen van die laatstgenoemde stof komen voor in zowel links- als rechtsdraaiende configuraties, terwijl de individuele moleculen noch links- noch rechtsdraaiend zijn.

Volgende pagina


1 Het koolstof-uiteinde wordt het carboxyl-uiteinde genoemd, als dat uiteinde van het aminozuur vrij en compleet is, of carbonyl als het verbonden is met een ander. [Terug naar de tekst]

2 J. M. Barry en E. M. Barry, An Introduction to the Study of Biological Molecules (Englewood Cliffs, N.J.: Prentice-Hall, Inc., 1969), p. 99. [Terug naar de tekst]

3 Oplossingen die bestaan uit het tegengestelde enantiomorf van zo’n chemische stof zullen het vlak van het licht de andere kant op afbuigen. Als beide vormen in gelijke verhoudingen worden gemengd, dan zullen deze gewoonlijk het licht helemaal niet afbuigen. Men zou kunnen aannemen dat linksdraaiende moleculen het licht naar links afbuigen, maar dit is niet noodzakelijkerwijs het geval. Er bestaat geen eenvoudige universele relatie tussen bijvoorbeeld de linksdraaiende configuratie en de richting van optische afbuiging, omdat hierbij complexe factoren zijn betrokken. [Terug naar de tekst]